今、会社を辞めようとしているのですが、退職理由に関して
どう、上司に伝えようか悩んでいます。

労働条件…各種保険や厚生年金が全く付いてこないので、それらは完全に
自腹の為、とても満足のいく生活が出来ない為です。
（給料も20万以下＆源泉徴収無し）

失業保険が望めない以上、一旦退職して、田舎に一旦出戻り、
仕切り直しをしようと考えているのですが、退職理由の旨を伝える時
「各種保険が付いて来ない為、不安を感じる」
「給料が安い」
「派遣といっても何重にも派遣してる体制に不安を感じる」
などという理由を、ストレートに言っていいものでしょうか？

また、一年前にも「やりたい事がある」と言って辞めたいと言った事が
あるのですが、引止めに押し切られてしまいました。

果たして、こんな正直すぎる理由を言ったら、円満に辞められるのか不安です。
ついでに申しますと、正社員になれそうな見込みもありません。

どうかアドバイスをお願いします。

私も転職しました。元の会社には事業の方針面で不満があったことは確かですが、それよりもっといい条件の会社が見つかったからです。しかし、あなたの場合もそうですが、そんな内情を正直に話す必要はありません。
上の回答にもありましたが、一身上の都合で退職します。補足として、U-ターンして両親の面倒を見ます、くらいの内容で十分でしょう。それで円満退社できるはずですよ。誰しも職業選択の自由があります。あまり考え過ぎないことです。

失業保険について・・・
母が22年間パートで働いた職場を退職します。42歳から働き現在64歳です。雇用保険はずっとかけていました。
60歳のときに定年退職かシニアアルバイトでの継続かとなったときに継続しました。シニアアルバイトになってからも雇用保険はかけてます。今回の退職理由は足も悪くなってきたので辞める～との一身上の都合です。
その場合失業保険は何ヶ月後からどのくらいの期間もらえますか？

２０年以上加入されていますから１５０日の支給になります。
給付制限が３ヶ月ありますから４ヶ月近くかかって受給になります。
参考までに受給日額の計算ですが、過去６ヶ月の賃金（税込み、賞与抜き）の合計を１８０日で割って平均を出してそれの４５％～８０％の範囲になります。賃金が安いほど割合が高くなります。

失業保険。「自己都合」を「会社都合」にしたい。
私は今年の2月末に会社を退職しました。
退職をした理由が書類上「自己都合」なのですが、
本当の理由は毎月100時間を越えるサービス残業に耐え切れなくなったからです。
退職をする前に知人から「月80時間を超える残業だと分かるタイムカードなどをコピーして、それを3カ月分取っておいたら
会社都合にできて、すぐに失業保険を受給できるんだよ。」と教えてもらい
タイムカードを9月、10月、11月、2月分、コピーしていたのですが、いざハローワークに行くと「辞める前の3ヶ月分のタイムカードじゃないと会社都合にはできない。」と言われ、かなりショックでした。
もちろん辞める前の3ヶ月間、残業は100時間を越えていてそれを証明するものがないだけなのですが、
他の月のタイムカードじゃ駄目なの？2年間ずっと毎月100時間を越えるサービス残業だったんだよ？
という気持ちでいっぱいです。
確かに何の確認もせず、知人の言った言葉をそのまま実行した私が悪いのですが、
何か会社都合にできるいい方法はないですか？
職業訓練校に通うという方法は知っていますが、別の方法でよろしくお願いします。

出来ますよ。
しかし、条件があります。
退職願いを会社に出した時に、ご自分で「一身上の都合で・・・」と書いて提出した場合は難しいです。
タイムカードは、会社で改ざんされているかもしれませんが、事務の方に連絡して、コピーを取り寄せてもらったらいかがですか？
失業保険の手続きで必要と言えば郵送してくれるはずです。
そして、ご自分で保管されてる給料明細なども持っていくといいでしょう。
給与明細の残業代とタイムカードの残業時間で、労働基準に引っかかると判断されるでしょう。

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